Изомерия органических соединений
Вещества, имеющие одинаковый состав, одинаковую молекулярную формулу и массу, но различное строение, а, следовательно, и различные свойства, называются изомерами, а само явление - изомерией.
Существует два вида изомерии:
I. Структурная изомерия
II. Пространственная изомерия
I. Структурная изомерия
1. Изомерия углеродного скелета
( для всех классов органических соединений)
2. Местоположение кратной связи 2.
( для алкенов, алкадиенов, алкинов, циклоалкенов, непредельные
функциональные соединения)
3. Местоположение функциональной группы
( соединения с функциональными группами: СПИРТЫ,
КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, АМИНЫ,
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ)
4. Другой класс органических соединений
АЛКЕНЫ↔ ЦИКЛОАЛКЕНЫ
АЛКИНЫ ↔ АЛКАДИЕНЫЕ
ОДНОАТОМНЫЕ ПРОСТЫЕ
СПИРТЫ ↔ ЭФИРЫ
АЛЬДЕГИДЫ ↔ КЕТОНЫ
КАРБОНОВЫЕ СЛОЖНЫЕ
КИСЛОТЫ ↔ ЭФИРЫ
II. Пространственная изомерия
1.Конформационная изомерия молекул
а. Конформационная изомерия молекул с открытыми цепями
( вращение вокруг простых связей, например у алканов)
Б. Конформоционная изомерия циклических систем
( изменение формы циклов, связанных с уменьшением
заслонённого С-Н взаимодействия)
пример:
циклогексан - имеет строение правильное плоское кольцо,
конформация ванны
конформация кресла
2. Геометрическая (цис - , транс-)
а. соединения, содержащие двойную связь
Транс - изомеры имеют более высокую температуру плавления,
меньшую растворимость, чем у ци
Бутен-2
Бутен-2
Т0 плавления = - 1390 С Т0 плавления = - 1060 С
Т0 кипения = + 3,7 0 С Т0 кипения = + 0,96 0 С
2. в циклических системах (отсутствие вращения вокруг σ – связи в циклах)
цис-транс-Изомерия 1,2-дизамещенного циклопропана
3. Оптическая изомерия
( свойство трёхмерной структуры не совпадать со своим зеркальным
изображением)
L- Слева D- справа
Алгоритм составления структурных формул изомеров
алкенов
Дано соединение, имеющее молекулярную формулу - С6Н12
1. составляем линейную структурную формулу
а. Н2С=СН-СН2-СН2-СН2-СН3 гексен-1
Рассмотрим все возможные виды изомерии для этого соединения.
1. Положение кратной связи:
б. Н3С-СН=СН-СН2-СН2-СН3 гексен-2
в. Н3С-СН2-СН=СН-СН2-СН3 гексен-1
( другие варианты отсутствуют)
II. Изомерия углеродного скелета
1. сокращаем длину цепочки на один углеродный атом,
не меняя положение кратной связи
а. СН2=С-СН2-СН2-СН3 2-метилпентен-1
│
СН3
б. СН2=СН-СН-СН2-СН3 3-метилпентен-1
СН3
2. Сокращаем длину цепочки на два углеродных атома,
не меняя положение кратной связи
а. СН2=С— СН-СН3 2,3-диметилбутен-1
│ │
СН3 СН3
СН3
│
б. Н2С=СН-С-СН3 3,3-диметилбутен-1
│
СН3
3. Изменяем местоположение двойной связи и изомерию углеродного
скелета одновременно:
а. Н3С-С=СН-СН2-СН3 2-метилпентен-2
│
СН3
б. Н3С-СН-СН=СН-СН3 3-метилпентен-2
│
СН3
СН3
│
в. Н3С-С=С-СН3 2,3-диметилбутен-2
│
СН3
III. Пространственная изомерия
Гексен-1 не существует
СН3
│
Н-С=С-Н транс-гексен-2
│
С3Н7
СН3 С3Н7
│ │
Н-С = С-Н цис-гексен-2
Комментариев нет:
Отправить комментарий