10 класс - теория


 
Изомерия органических соединений

Вещества, имеющие одинаковый состав, одинаковую молекулярную формулу и массу, но различное строение, а, следовательно, и различные свойства, называются изомерами, а само явление - изомерией.

Существует два вида изомерии:
I.               Структурная изомерия
II.          Пространственная изомерия  

I.                Структурная изомерия

1. Изомерия углеродного скелета
( для всех классов органических соединений)

     2. Местоположение кратной связи 2.
              ( для алкенов, алкадиенов, алкинов, циклоалкенов, непредельные
             функциональные соединения)

     3. Местоположение функциональной группы
          ( соединения с функциональными группами: СПИРТЫ,
             КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, АМИНЫ,
             СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ)

     4. Другой класс органических соединений
             АЛКЕНЫ↔ ЦИКЛОАЛКЕНЫ
             АЛКИНЫ ↔ АЛКАДИЕНЫЕ
             ОДНОАТОМНЫЕ        ПРОСТЫЕ
             СПИРТЫ                      ЭФИРЫ
             АЛЬДЕГИДЫ ↔ КЕТОНЫ
             КАРБОНОВЫЕ       СЛОЖНЫЕ
              КИСЛОТЫ            ЭФИРЫ
   
II.            Пространственная изомерия

1.Конформационная изомерия молекул
            а. Конформационная изомерия молекул с открытыми цепями
( вращение вокруг простых связей, например у алканов)
               Б. Конформоционная изомерия циклических систем
                    ( изменение формы циклов, связанных с уменьшением
                      заслонённого С-Н взаимодействия)
                     пример:
                     циклогексан - имеет строение правильное плоское кольцо,
                                                                         конформация ванны
                                                                         конформация кресла

             



  2. Геометрическая (цис - , транс-)  
             
               а. соединения, содержащие двойную связь
       
 Стереоизомеры бутена-2 (22930 байт)

Модели стереоизомеров бутена-2 (23239 байт) VRML-модель



       Транс - изомеры имеют более высокую температуру плавления, 
        меньшую растворимость, чем у ци
  Бутен-2
                              Т0 плавления = - 1390 С                        Т0 плавления = - 1060 С
                              Т0 кипения    =  + 3,7 0 С                      Т0 кипения    =  + 0,96 0 С  

2. в циклических системах (отсутствие вращения вокруг σ – связи в циклах)  

                            
Цис-транс изомерия          

   цис-транс-Изомерия 1,2-дизамещенного циклопропана
3. Оптическая изомерия
      ( свойство трёхмерной структуры не совпадать со своим зеркальным
         изображением)


Изомеры 2-метилбутановой кислоты
Оптические антиподы

L- Слева                                                                        D- справа



Алгоритм составления структурных формул  изомеров
алкенов

Дано соединение, имеющее  молекулярную формулу - С6Н12
1.    составляем линейную структурную формулу
а. Н2С=СН-СН2-СН2-СН2-СН3   гексен-1
 Рассмотрим все возможные виды изомерии для этого соединения.
1.    Положение кратной связи:
б. Н3С-СН=СН-СН2-СН2-СН3   гексен-2
                  в. Н3С-СН2-СН=СН-СН2-СН3   гексен-1
                  ( другие варианты отсутствуют)
 II. Изомерия углеродного скелета
1.    сокращаем длину цепочки на один углеродный атом,
не меняя положение кратной связи
                 а. СН2=С-СН2-СН2-СН3         2-метилпентен-1
                             
                              СН3

                 б.             СН2=СН-СН-СН2-СН3       3-метилпентен-1
                                                 СН3
2.    Сокращаем длину цепочки на два углеродных атома,
    не меняя положение кратной связи

                    а.                  СН2=С— СН-СН3       2,3-диметилбутен-1
                                                     
                                                  СН3 СН3 
                               
                                                                СН3
                                                                                                        
                   б.                           Н2С=СН-С-СН3         3,3-диметилбутен-1 
                                                                 
                                                                 СН3
3.    Изменяем местоположение двойной связи и изомерию углеродного
скелета одновременно:
а.                                       Н3С-С=СН-СН2-СН3   2-метилпентен-2
                                                  │
                                                  СН3

                        
          б.                                           Н3С-СН-СН=СН-СН3   3-метилпентен-2
                                                      
                                                                 СН3

                                                                СН3
                                                               
           в.                                         Н3С-С=С-СН3   2,3-диметилбутен-2
                                                         
                                                                    СН3

III.           Пространственная изомерия
Гексен-1    не существует

                                         СН3
                                       
                                    Н-С=С-Н    транс-гексен-2
                                                          
                                                          С3Н7 



                                   СН3 С3Н7
                                                   
                                            Н-С = С-Н    цис-гексен-2


Комментариев нет:

Отправить комментарий